Pfleghöfe waren Lagerhäuser und Verwaltungssitze auswärtiger Klöster, die in Esslingen Besitz hatten. Der Bebenhäuser Pfleghof stammt aus dem Jahr 1257 und gehörte zum Zisterzienserkloster Bebenhausen.
Der massive Bau in der Heugasse 9 wurde im Jahr 1257 erstmals erwähnt. Möglicherweise gab es ihn bereits 1229, als erstmals Bebenhäuser Besitz in Esslingen benannt wird. Im Kern ist der Bau deutlich älter, nämlich stauferzeitlich. Die Hauptfassade wurde mehrfach umgebaut. Mittelalterlich sind die beiden Portale des Gebäudes. Das Hauptportal mit besonders schöner Barocktür trägt das Wappen des Abtes Johann von Friedingen, der den Bebenhäuser Pfleghof schon 1515 umgestalten ließ. Ab 1339 besaß der Pfleghof eine eigene Kapelle, die sich nicht erhalten hat.
Heute befindet sich im Bebenhäuser Pfleghof die Stadtbücherei, deren Innenhof als Lesegarten mit Café zum Verweilen einlädt.
