An der Burgsteige 1-3 steht, ganz in der Nähe der Esslinger Weinberge, der ehemalige Pfleghof des Zisterzienserklosters Kaisheim. Der mächtige Bau wurde dem Kloster vonm Esslinger Arzt Trutwin gestiftet. Das Interesse des Ordens am Weinhandel war groß, daher erwarb das Kloster den Weinberg unterhalb der Burg (Burgweinberg). Die Mönche errichteten dem Pfleghof gegenüber eine eigene Kelter, in der die geernteten Trauben weiter verarbeitet wurden. Diese Kelter besitzt auf einer Gebäudeseite ein sehr schönes Relief, einen spätgotischen Engel als Schildhalter.
Der Grundkern des Kaisheimer Pfleghofes stammt aus dem frühen 14. Jahrhundert. Zweihundert Jahre später wurde der Hauptbau nach Osten verlängert. Im 18. Jahrhundert fügte man barocke Elemente an. Das Hauptportal besitzt ein Rokokogitter mit dem Wappen eines bedeutenden Abtes des Klosters.
Die Kapelle an der Vorderseite des Pfleghofs wurde leider 1919 abgetragen. Sie war nach der Reformation für lange Zeit die einzige katholische Kapelle der freien Reichsstadt.
